Situata a dominio della valle del Chiani, l’insediamento storico di Città della Pieve, cinto da mura, è impostato su due spine viarie che convergono sulla piazza centrale.
Il centro fu abitato già in epoca etrusca e romana, nel medioevo si chiamò “Castrum Plebis” e godette di molti privilegi, grazie all’Imperatore Federico II e nel corso dei secoli passò di signoria in signoria.

Papa Clemente VII pose la città sotto dipendenza della chiesa di Roma, mentre con Clemente VIII le fu concessa la sede vescovile e le fu dato il nome di Città della Pieve.

Cittadina di aspetto grazioso, è molto frequentata per villeggiatura, sua maggiore gloria è quella di aver dato i natali al pittore Pietro Vannucci detto il Perugino. Vi nacquero inoltre i pittori Antonio Circignani detto Pomarancio, Giannicola di Paolo e numerosi capitani di ventura.

Il centro della cittadina è costituito da piazza Gramsci, ove sorge la chiesa dei Santi Gervasio e Protasio, oggi Duomo della città, risalente al XII secolo. Vicino svetta la torre del Pubblico, alta trentotto metri, costruita in varie epoche a partire dal Mille, quasi in fondo alla via è il pozzo del Casalino, profondo sessantadue metri.
Poco lontano si incontra la chiesa di Santa Maria dei Bianchi, già oratorio dei Disciplinati, che all’interno conserva un affresco, il migliore in patria, del Perugino, raffigurante l’Adorazione dei Magi (1504).

Poco distante dalla piazza principale si trova la casa dove si crede sia nato il pittore Pietro Vannucci, oggi ricordato con una lapide. Il quartiere dove nacque è tra i più importanti di Città della Pieve, visto che, vicino, si trovano tutte le residenze più in vista: dal palazzo del Popolo al palazzo del Podestà, ma anche palazzi di nobili e potenti famiglie cittadine come i Brizi, gli Ermanni e il famoso palazzo Bandini.

Passeggiando tra i vicoli cittadini si noterà, con piacere, il bellissimo paesaggio circostante, creando una suggestiva fusione tra architettura e natura.
Da ricordare anche la chiesa di San Francesco, oggi santuario della Madonna di Fatima, con opere importanti, tra cui, una tela raffigurante la Pentecoste del pittore Nicolò Pomarancio.

Tra la manifestazioni più significative ricordiamo la festa del Terziere Casalino con corteo storico e “infiorata”, che si tiene il 21 di giugno, la festa del Terziere Castello il 16 di agosto e il Carnevale dei ragazzi con sfilate di carri allegorici.